Synthèse d’un nouveau composé hétérocyclique à effet thérapeutique.

Abstract

Le -5-chloro- 2-nitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyles peut exister sous deux configurations diastréoisomères de la forme (E) et (Z). Ce composé est synthétisé par condensation de l’acétylénedicarboxylate de dialkyles avec le 5-chloro-2-nitrophénylhydrazine. Le produit de départ 5-chloro-2-nitrophénylhydrazine est obtenu facilement à partir de 1- chloro-3,4-dinitrobenzène. La Cyclisation réductive de (E)-2-nitrophénylhydrazono oxaloacétate de diméthyle se fait par hydrogénation catalytique de (E)-2-nitrophénylhydrazones qui mène à un dérivé pyrazolique. La Cyclisation réductive de (E)-2-nitrophénylhydrazono oxaloacétate de diéthyle mène seulement à l’aminé correspondant. Tous les composés synthétisés ont été caractérisés par leurs points de fusion et par la spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier.