Synthèse de nouveaux hétérocycles azotés à partir de 1,5-dichloro-3,4-dinitrobenzène.

Abstract

Le 1,3-dihydrazino-4,6-dinitrobenzène est obtenu facilement par la condensation de 1,3- dichloro-4,6-dinitrobenzène avec l'hydrazine monohydrate. Les bishydrazones dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyle peuvent exister sous deux configurations (E/E) et (Z/Z). Les bishydrazones (Z/Z)-2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyle ont été synthétisés à partir des bishydrazones (E/E)-2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyles avec l'acide chlorhydrique concentré. La réduction de bishydrazone (Z/Z)-2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyle par le dithionite de sodium a donné un produit dont la caractérisation par RMN (résonance magnétique nucléaire) et IR (infrarouge) correspond à une cyclisation menant à un nouveau dérivé de biscinnline. La réduction de bishydrazone (E/E)-2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyle par l'hydrogénation catalytique a donné un produit dont la caractérisation par RMN (résonance magnétique nucléaire) et IR (infrarouge) correspond à une cyclisation menant à un nouveau dérivé de bispyrazole. Les composés synthétisés ont été caractérisés par leurs points de fusions et la spectrophotométrie IR à transformée de Fourier, et la résonance magnétique nucléaire du proton 1H et du carbone 13C et la spectrométrie de masse.